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Das heutige Winzerfest hat seinen Ursprung in einem im Herbst 1948 aufgeführten Winzerspiel. Zudem fanden in den ersten Jahren Umzüge mit geschmückten Wägen statt. Die Bewirtung erfolgte in den zahlreichen Gasthäusern der Stadt. Die Winzerfeste fanden zunächst im Herbst statt. Im Jahr 1951 führte die Iphöfer Landjugend das Winzerspiel auf einer Bühne vor dem Rathaus am 14. Oktober auf. Durch das Stück führten der „Hafelesgucker“ und der „Moustgöiker“, die in unterhaltsamer Weise vom Leben und Wirken der Winzer berichteten und auch die Mühe der Arbeit aufzeigten. Viele Menschen, zunehmend auch aus der Umgebung, kamen zum Winzerspiel und füllten den Marktplatz.