Die Alphornbläser und die Musikkapelle Reit im Winkl unterhalten regelmäßig in der Sommersaison über 4.000 Urlaubsgäste bei Ihren Konzerten. Zu diesen zwei Highlights kommen noch 200 weitere hochkarätige Musik- und Kulturveranstaltungen in der Sommersaison hinzu. Mit dem Programm "Musik und Kultur im Winkl", dass Dank der Sponsoren -Edeka Mayer, Sportschuh Trattler, Brauerei Wieniger und Hofbräuhaus Traunstein, Verkehrsverein, Wirtschaftsverband, Halton, Firma Meier, Sparkasse, und VR-Bank über 40 Veranstaltungen in den Bereichen Rock-Pop-Jazz ermöglicht. Der Theaterverein Reit im Winkl ist Sommer wie Winter eine feste Größe mit seinen bis zu 30 Aufführungen pro Jahr im Veranstaltungsprogramm von Reit im Winkl. Als weitere Säule im Musikangebot sind die vielen regelmäßigen Live- Musikveranstaltungen bei Reit im Winkler Gaststätten und Almen, besonders sind hier die 40 Almfeste jeden Sonntag mit Live Musik auf der Hindenburghütte zu erwähnen.