Nach der Grundsteinlegung des Benediktinerkloster Sankt Jakob durch den Gründer Wiprecht II im Jahre 1091 erfolgte 1096 die Klosterweihe. Dies sind die ersten, durch die Pegauer Chronik (sie befindet sich in der Leipziger Universitätsbibliothek) belegbaren Erwähnungen der Stadt Pegau. Im Jahre 1172 privilegierte Kaiser Friedrich I „Barbarossa“ dem Kloster Münz-, Markt- und Zollrecht. Dies setzen Historiker dem Stadtrecht gleich.
Pegaus ältestes Siegel befindet sich in einer Urkunde aus dem Jahre 1364. Es zeigt die stilisierte romanische Basilika Sankt Laurentius (Erbaut um 1190, abgebrannt 1382), einen Stern(Sonne?) und die Umschrift: SIGELLUM BURGENSIUM DE PEGAUIA (Siegel der Bürgerschaft Pegaus). Nichts deutet auf das Kloster als Stadtherrn hin. Und das hatte sicher seinen guten Grund. Die freiheitsliebenden Städter haderten seit eh und je mit den Äbten von Sankt Jakob und versuchten die klösterliche Bevormundung abzuschütteln. 1363 kam es zu einer regelrechten Rebellion. Nur die Anrufung der römischen Kurie und des Markgrafen von Meißen bewahrten das Kloster vor dem der Stadt. Doch der erzwungene Friede wehrte nicht lange. Schon 1390 brachen neue Zwistigkeiten aus. Diesmal waren es die „schuhworchten (Schuster) zu Pigow“, welche dem Abt den Treueid versagten. Aber auch dieses Aufbegehren scheiterte an der Intervention des Markgrafen. Fürsten und Klerus waren sich eben einig, wenn es die städtischen Freiheiten zu beschneiden galt.
In Fissels Pegauischer Chronika von 1799 finden sich auf Seite 271 folgende Eintragungen:
„1504 hat Herzog Georg (Der Bärtige) die Stadt mit nachfolgendem Wappen privilegiert:
Ein halb goldenen und halb silberner Löwen in blauem Feld, dessen Schild vom heiligen Laurentius zur Rechten und Sankt Johannes zur Linken, sitzend auf zwei Stühlen, gehalten wird.
Allein dieses Wappen hat der Rath und die Stadt nicht lange behalten, indem es von Churfürst August abgeändert worden ist, so auch bald darauf dergestalt geschehen, dass der hiesige Rath künftig einen ungekrönten Löwen im blauen Felde zu seinem Wappen führen solle, welches sich daraus mutmaaßen läßt, weil dieses letztangeführte Wappen bey dem anno 1561 erfolgtem Baue des hiesigen Rahhauses, über die jetzige Amts-Weinkeller Thür angebracht ist.“