Als eines von acht Kindern trat Theobald Simon nach einer intensiven Ausbildung zum Brauer und Kaufmann, die auch Auslandsaufenthalte in den USA und im Orient beinhaltet hatte, 1871 in das elterliche Unternehmen ein.
1876, mit 29 Jahren, übernahm er dessen alleinige Führung, derweil seine Mutter den Brauereiausschank "Zum Simonbräu" leitete.
Theobald Simon war die treibende und entscheidende Kraft bei der Umwandlung und Modernisierung des familiären Kleinbetriebes zu einer modernen Brauerei. Für die Nutzung der bahnbrechenden naturwissenschaftlichen Entdeckungen und technologischen Neuerungen seiner Epoche bewies Simon zeitlebens ein ausgeprägtes Gespür. Mit der Errichtung eines durch Natureis gekühlten neuen Lager- und Gärkellers schuf er die Voraussetzungen für die Herstellung untergärigen Bieres. Bereits 1883 braute Simon das erste Bier "Pilsener Art" in Bitburg.
Er erkannte außerdem, dass nicht der regionale Vertrieb dauerhaft die Stütze eines modernen Unternehmens sein konnte. In der Erschließung neuer Märkte im In- und Ausland sah er dagegen den Schlüssel einer erfolgreichen Zukunft. 1891 überschritt die jährliche Gesamtproduktion erstmals die Marke von 10.000 Hektolitern. Dies bedeutete gegenüber dem Ausstoß am Beginn seiner Geschäftsführertätigkeit eine Steigerung der Produktion um das Zehnfache. Zur Jahrhundertwende war die Bitburger Brauerei längst zu einem bedeutenden Wirtschaftsfaktor und Arbeitgeber in der Südeifel geworden.
Ein wichtiger Faktor für den Erfolg des Unternehmens war zudem die Werbung. Theobald Simon hatte die Bedeutung der Werbung für sein Unternehmen erkannt und schaltete daher erste Zeitungsanzeigen zur Bewerbung seines Produktes.
Über seine geschäftliche Tätigkeit hinaus engagierte sich Theobald Simon auch auf kommunalpolitischer und sozialer Ebene, sei es als Kreistagsabgeordneter und Stadtverordneter ab 1890, als Delegierter der Trierer Handelskammer ab 1892, als Kurator der Landwirtschaftlichen Schule ab 1897 sowie als Mitbegründer und Vorstandsmitglied der Kreissparkasse Bitburg. 1910 wurde er in den Rang eines Kommerzienrates erhoben, 1922 erhielt er die Ehrenbürgerwürde der Stadt Bitburg. Zwei Jahre später starb Theobald Simon als eine herausragende Unternehmerpersönlichkeit im Alter von 77 Jahren am 11.10.1924.